左腋下按压疼痛需要考虑以下几种可能。

第一种，如果是女性左腋下按压疼痛要考虑乳腺叶尾部乳腺增生可能，乳腺叶尾部会伸向腋窝，局部按压可能会出现疼痛；

第二种情况，可能是左侧腋下，腋窝淋巴结炎症，可以引起疼痛，一般局部可以有红肿疼痛，这种淋巴结炎多数是继发性炎症是引流区域的组织感染或者炎症，可以引起淋巴结代偿性增大，水肿可以有按压疼痛。

第三种情况，左侧腋下皮脂腺囊肿合并感染或者其他性质肿瘤，也可能出现按压疼痛。