经常睡不好，头疼是什么原因，主要考虑以下几个方面。

第一，要注意是不是器质性神经系统，头痛的可能，例如偏头痛、紧张性头痛、血管性头痛、丛集性头痛等等，他都有可能会出现睡不好，头疼的临床表现，通常查头颅的影像学检查，见不到任何的异常，治疗上主要是对症处理为主，可以口服一些比如洛索洛芬、氨酚双氢可待因布洛芬等止痛药物。

第二要注意是不是焦虑的可能，焦虑的患者经常会出现失眠，伴有一些躯体化的症状，例如头疼、胸闷、恶心、头晕等一些临床表现，建议可以去精神心理科，完善焦虑抑郁评估，进一步明确诊断，必要的时候需要抗焦虑或者止痛等处理。